Bylo to poněkud kuriózní. Premiérové vydání dnes už legendárního pánského časopisu Playboy postrádalo číslo, neboť jeho zakladatel Hugh Hefner o úspěchu svého revolučního nápadu pochyboval! Jenže nový magazín, který vyšel ve Spojených státech před 60 lety, 10. prosince 1953, ihned zabodoval. Prodalo se přes 50 tisíc výtisků, takže osm tisíc dolarů, které si tehdy Hefner půjčil, se ukázalo jako dobrá investice.
A čím první číslo časopisu Playboy zaujalo? Na titulní straně byla smyslná Marilyn Monroe a uvnitř si čtenáři mohli prohlédnout její erotické fotografie! Ale už od svých počátků dával časopis prostor nejen obnaženým krasavicích, nýbrž také článkům z per slavných spisovatelů.
Z původně skromného podniku se stalo mediální impérium Playboy Enterprises, které dnes kromě časopisu provozuje televizní sítě, distribuuje své pořady na DVD či prodává licence na použití ochranné známky Playboy pro řadu spotřebního zboží a služeb. Stejně jako další vydavatelé se ale v současnosti potýká s odlivem zájemců, kteří dávají přednost internetu.